埃塞克斯伯爵与女王的亲密关系,引起了女王原来的情人侍卫长沃尔特·雷利的嫉恨,两位情人都在女王面前诉说对方的不是。由于伊丽莎白维护了雷利,埃塞克斯伯爵便与女王发生了第一次争吵。争吵过后,埃塞克斯一赌气,便声称要渡海去支援荷兰反对西班牙的战争,说即使在战斗中死去,光荣的牺牲也胜过烦恼的偷生。但他走到半路,就被伊丽莎白派人给追回来了,于是两人又重归于好。他跟高贵的女王争吵,甚至当面斥责了她,竟然没有受到惩罚,这让年轻的埃塞克斯伯爵更加放肆了。但他涉世未深,忘了伊丽莎白首先是一个国王,然后才是一个情人,她虽然会眷恋感情,但绝不会让感情超越政治。1599年,担任女王驻爱尔兰代表的埃塞克斯伯爵因调度无方,被叛军打败,被迫签订了一项屈辱的和约;不久,又违反女王的命令,擅自回国;甚至不顾君臣的礼仪,直接闯进女王的卧室。就这样,他挥霍掉了自己的恩宠,1600年,他被女王撤去了一切职务,并把赏赐给他的葡萄酒税收专利收归国家。在此期间,埃塞克斯伯爵一次次地给伊丽莎白写信,企图用可怜、撒娇来打动女王,他恳请与她“有一次亲热的会见”,还要“吻她那秀美的绳愆纠缪的手”。但一切都没意义了,女王决定与他撇清关系。政治上没有了前途,经济上也因为失去葡萄酒税的专利而濒临破产,幼稚而冲动的埃塞克斯伯爵竟然率领300人于1601年2月8日在伦敦带领民众发动叛乱,显然他不是女王的对手。他投降后,便被关进伦敦塔,经过审判,他于2月19日被判处死刑。虽然对于他的判决,女王表现得毫不犹豫,但对他死刑的执行却一再地推迟。最后,根据埃塞克斯伯爵本人的遗愿,他于2月23日在伦敦塔被处死。
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