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有一次，张岱跟着爷爷张汝霖出门，遇到了骑鹿出行的陈继儒。陈继儒“对大父曰：‘闻文孙善属对，吾面试之。’因指《李白骑鲸图》曰：‘太白骑鲸，采石江边捞夜月。’余应曰：‘眉公跨鹿，钱塘县里打秋风。’眉公大笑起跃曰：‘那得灵隽若此，吾小友也。’”。“打秋风”，是江浙一带的方言，有占别人便宜的意思。才思敏捷的张岱说起话来不但对仗工整，还顺便挖苦了一下这位出来混吃喝的长者。陈氏听罢不以为忤，竟将张岱认作“小友”。后来张岱的《古今义烈传》写毕，专门请陈继儒作序，陈欣然挥之。
文学创作方面，张岱以小品文见长，以“小品圣手”名世。张岱说自己的小品文：“方言巷咏、嘻笑琐屑之事，然略经点染便成至文，读者如历山川，如睹风俗，如瞻宫阙宗庙之丽，殆与《采薇》《麦秀》同其感慨而出之以诙谐者欤？”张岱的小品文短小活泼、清新流利，名景状物接地气，有人间烟火。正如周作人所说：“张宗子是个都会诗人，他所注意的是人事而非天然，山水不过是他所写的生活的背景。”
很多朋友了解张岱都是源自他的《湖心亭看雪》，“崇祯五年十二月，余住西湖。大雪三日，湖中人鸟声俱绝。是日更定矣，余拏一小舟，拥毳衣炉火，独往湖心亭看雪。雾凇沆砀，天与云、与山、与水，上下一白。湖上影子，惟长堤一痕、湖心亭一点、与余舟一芥、舟中人两三粒而已。到亭上，有两人铺毡对坐，一童子烧酒炉正沸。见余，大喜曰：‘湖中焉得更有此人！’拉余同饮。余强饮三大白而别。问其姓氏，是金陵人，客此。及下船，舟子喃喃曰：‘莫说相公痴，更有痴似相公者！’”张岱的文字恰似国画中的白描，寥寥数笔就把天人合一的山水之乐融入读者的眼帘。